A hosszútávúszó 1978-ban próbálkozott először a Kubát az Egyesült Államoktól elválasztó Floridai-szoros átúszásával. Legutóbb 2012 júniusában vágott neki, de a viharos időjárás, valamint a medúza- és a cápaveszély miatt feladni kényszerült a távot. Noha a szoros tömve van cápákkal, a medúzák még nagyobb akadálynak bizonyultak mindazok számára, akik valaha nekivágtak a 166 kilométernek. Nyad ezért útjának éjszakai időszakában a csípésektől védő szilikonmaszkot viselt.
Több mint harminc évvel ezelőtt befejeződött élsportolói pályafutása során Nyad számos világrekordot állított fel: 1975-ben kevesebb mint nyolc óra alatt úszta körbe Manhattan szigetét, míg 1979-ben 165 kilométert úszott a Bahamákhoz tartozó Biminitől egészen Floridáig.