Obama már idén megkezdte a felkészülést az elnöki pozíció utáni évekre, a New York Times információi szerint az Obama Foundation szervezeten keresztül mintegy 1 milliárd dollárt kíván összegyűjteni (a korábbi elnökök ennél jóval kevesebbet kalapoztak össze: Bill Clinton 165 millió dollárt, George W. Bush 500 millió dollárt). A jelenlegi elnök ebből a pénzből hozná létre az Obama Library-t Chichagoban, továbbá lenne elég forrása, hogy egyéb projekteket indíthasson, és így befolyását megőrizze az amerikai társadalomban.
Obama még idén júniusban Beverly Hillsbe utazott, ahol Hollywood két nagyágyújával találkozott. Steven Spielberg rendezőt és Jeffrey Katzenberg producert bízta meg, hogy tanácsokkal segítsék öröksége felépítésében.